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Remote Asymmetric Induction: Synthesis of C-Linked α-Galactoserine and Homoserine Derivatives by Electrophilic Amination

Par Conseil national de recherches du Canada

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  1. (PDF, 687 Kio)
DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1016/S0040-4039(98)01295-7
AuteurRechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 1
Affiliation
  1. Conseil national de recherches du Canada. Institut Steacie des sciences moléculaires du CNRC
FormatTexte, Article
Résumé
A high diastereoselectivity (98%) for electrophilic amination of compound 9 using di-r-butyl azodicarboxyl ester as an electrophile was achieved. A similar reaction with compound 13 having achiral oxazolidinone was studied to examine 1,4-remote asymmetric induction. In the latter, a selectivity of 6.5:1 demonstrated the effect of a-galactosyl moiety, responsible for inducing the induction from the remote site
Date de publication
Dans
  • Tetrahedron Letters 39, nº 34 (20 août 1998) : 6131–6134.
Langueanglais
Numéro du CNRCNRCC 40877
Numéro NPARC12327898
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Identificateur de l’enregistrementfa726549-04f3-4709-ac05-8eaf887c8361
Enregistrement créé2009-09-10
Enregistrement modifié2020-03-20
Date de modification :